לאדם אסור לאכול מפירותיו שלו אלא אם הוא מפריש מהם מעשרות. הדבר המתיר את הפירות לאכילה הוא הפרשת המעשרות, אך אין חובה לתת אותם בדיוק באותו הרגע. האדם יכול לשמור את המעשרות בביתו ולתת אותם ללוי ולעני או לאכול אותם בירושלים בזמן אחר. כדי למנוע מצב של הצטברות המעשרות שנים רבות, וחוסר הגעה שלהם ליעדם המקורי התורה מצווה את האדם פעמיים במחזור שמיטה לבצע ביעור מעשרות, בו הוא דואג שלא יישארו אצלו מהמעשרות עוד בבית.
לאחר ביצוע ביעור המעשרות האדם צריך לומר טקסט הנקרא בפי חז"ל וידוי מעשר. טקסט זה מורכב משני חלקים. בחלק הראשון והעיקרי האדם אומר כל מה שעישר את הפירות כנדרש ממנו, ולא עבר על אף אחד מהכללים שיש בהתנהגות למעשר. החלק השני הוא תפילה להמשך צמיחה והצלחה. הטקס של וידוי המעשר הינו מעט מוזר. אנו לא מוצאים עוד מצוות אשר בסיומן יש צורך להתוודות ולומר שעשינו הכל כהלכה למעט מצווה זאת. גם סיום הטקסט בתפילה איננו רגיל.
ההשוואה לפרשייה הקודמת בה האדם כחלק מהבאת הביכורים צריך לספר את סיפור יציאת מצריים מתבקשת. יש כאן עוד מצווה שקשורה ליבול במסגרתה האדם צריך להקריא טקסט. אלא ששם הטקסט כלל אינו מתייחס לעשייתו של האדם, ושם האדם לא "מנצל" את ההזדמנות כדי להתפלל ולבקש המשך הצלחה ושגשוג.
כאמור לעיל, חז"ל מכנים את הטקסט הזה בשם "וידוי מעשר". וידוי בדרך כלל הוא פירוט העבירות שהאדם עשה, אך תפיסה זאת קשה כיוון שטקסט זה אינו מציין אף עבירה. ההפך הוא הנכון, האדם מציין את כל המקומות בהם היה עלול להיכשל ואומר שהוא לא נפל בהם. "עשיתי ככל אשר צויתני".
מר"ן רה"י הרב רבינוביץ' זצ"ל מסביר כי בהקשר של מעשרות ללכת לפי הכללים ולפעול ככל אשר ציווה אותנו ה' זה לא מספיק. כאשר האדם אמור לתת ללויים ולעניים את האוכל שלהם והוא משתהה ומתמהמה עם זה עד הרגע האחרון, ולא מבין שישנם אנשים רעבים ללחם שרק מחכים שייתן להם את אוכלם אז הוא חוטא. ועל זה הוא מתוודה בעת וידוי המעשר.
אם כך, התפילה בסיום הוידוי היא בקשת מחילה. למרות שהאדם לא התנהג כראוי הוא מבקש מה' שיסלח לו וימשיך לאפשר לו להתפרנס בכבוד, כך שתהיה לו את האפשרות לשוב בתשובה שלמה ולהגיע לכדי אותה הסיטואציה ולא ליפול שוב.
לפי זה ניתן להסביר גם את נוסח התפילה. התפילה אותה האדם צריך לומר מתחילה במילים "השקיפה ממעון קדשך מן השמים". התורה חוזרת ומדגישה, ה' לא נמצא איתנו. הוא נמצא במעון קודשו, בשמים, ומשם הוא משקיף עלינו. האדם שלא פועל מתוך הרצון לדאוג ללוי ולעני, לבסס את קדושתה של ירושלים, "דוחק" את הקב"ה מהעולם אל מעון קודשו שבשמים.
על אף שקריאה זאת מתיישבת עם פשט הפסוקים, רשב"י מציע קריאה אחרת. בגמרא במסכת סוטה (לב:) הוא מכנה את וידוי המעשר שבח ועל כן אומר שצריך לאומרו בלחש. נראה שהמניע של רשב"י להתחמק מהפירוש שהוצע היא כי קשה להתנהל בעולם בו האדם שעושה כל מה שמוטל עליו עדיין לא עושה מספיק. אדם שאומרים לו שלמרות שעשה את כל המוטל עליו לא עמד בדרישות לא יעשה זאת שוב, ולכן יכול להיות שאפילו לא יבוא ויתרום שוב.
לפי רשב"י צריך לומר שהוידוי שהאדם עושה הוא וידוי חיובי. בניגוד לוידוי על עבירות אותו האדם צריך לעשות באופן מתמיד כחלק מתהליך התשובה, ישנו גם וידוי חיובי, טפיחה על השכם שהאדם צריך לתת לעצמו. התדירות שלה נמוכה יותר – פעמיים בשבע שנים, ומטרת אמירתו של רשב"י היא לומר שגם צריך לומר אותה בשקט כדי למנוע התגאות יתירה של האומר אותה. אבל למרות ההגבלות והצמצומים דבר כזה קיים.
הרב קוק (עין איה מעשר שני חלק א ד"ה במנחה ביו"ט האחרון היו מתודים) ממשיך בכיוון זה וכותב כי התורה מרגילה את האדם להעביר על עצמו ביקורת ולראות את הרע שהוא עושה. מטרת וידוי זה היא לאפשר לאדם להתסכל על המעשה שלו בצורה אמיתית ושלמה. לראות מה הוא עשה בסדר ולקבל מזה קורת רוח, ומה הוא עוד צריך לשפר.
לפי הקריאה שמציע הרב קוק רשב"י רק משנה את הסתכלותו של האדם על אותה הפעולה בדיוק. הדיוק הנדרש מהאדם הוא גדול מאוד ועל כן צריך לשים לב גם כאשר מצליחים באופן חלקי, גם כאשר המצווה לא מתקיימת במלואה. גם כאשר האדם לא מתנהג כמו שהקב"ה רוצה אלא על פי צוויו הוא עדיין יכול לטפוח לעצמו על השכם בצורה חלקית, כל עוד הוא מכיר בדברים בהם הוא צריך עוד להשתפר ולעלות.
פרשת כי תבוא נקראת בציבור בימי הסליחות. שני המסרים הללו חשובים במיוחד דווקא לתהליך התשובה. הצבת היעד הרחוק, ובהקשר שלנו העזרה לאחר הנובעת מהרצון לדאוג להם. אבל גם לא להתייאש כאשר מושג רק יעד חלקי. לדעת להכיר במה שכן עשינו, ושגם לא מושלם זה בסדר.