המידה הראשונה בה הרמח"ל מתחיל לעסוק היא מידת הזהירות. הזהירות עליה הרמח"ל מדבר היא הביקורת העצמית שלאדם יש על עצמו. הביקורת הזאת כוללת שני חלקים. החלק האחד הוא הבנתו של האדם מהי הדרך הנכונה בה הוא צריך ללכת, והחלק השני הוא ההתבוננות היכן מעשיו נמצאים ביחס לדרך הנכונה. הרמח"ל ממשיל זאת לאדם הנמצא במבוך. האדם צריך להבין מהי הדרך הנכונה לצאת מהמבוך, וכיצד הוא יכול להגיע אליה עם כמה שפחות עיקופים בדרך.
על כן, הרמח"ל מדריך את האדם שמעבר לחשיבה אותה הוא מפעיל לפני שהוא מחליט לעשות דבר מה, גם פעם ביום יתבונן במעשיו. את ההתבוננות הזאת הרמח"ל מחלק גם לשניים. חלוקה זאת מבוססת על פרשנותו לגמרא במסכת עירובין[1]. הגמרא טוענת כי היה עדיף היה שהאדם לא יברא, אך מרגע שהוא נברא מוטל עליו לפשפש במעשיו, אלא שמוצעת גם דרך אחרת והיא למשמש במעשים. הרמח"ל מסביר את ההבדל ואומר שמטרת הפשפוש במעשים הינה הבחנה בין המעשים הטובים למעשים הרעים, אך מטרת המשמוש הינה למצוא בכל מעשה, גם אם הוא טוב, כיצד ניתן להשתפר ולעשות אותו עוד יותר טוב.
חוסר זהירות כפי שמסביר אותה הרמח"ל יכולה להכשיל את האדם בשתי דרכים. הדרך האחת הינה חוסר היכולת שלו לראות לאן הוא הולך, כך שלבסוף יגיע לתהום. אבל גם אם הוא רואה לאן מועדות פניו, חוסר בהתבוננות יכול להכשיל את האדם בכך שהוא לא יבין מה הוא רואה. כך למשל הוא יכול לחשוב שהוא במסלול טוב כי הוא ראה דבר אחד, אבל עיניו הטעו אותו והוא בדרכו לכיוון ההפוך בדיוק.
המסילה אותה הרמח"ל סולל על מנת להגיע אל מידת הזהירות עוברת קודם כל בלימוד תורה. כדי שהאדם יוכל להבין מה טוב ומה רע, הוא קודם כל צריך לדעת מה מוטל עליו לעשות, ומה אסור לו לעשות. אבל כפי שהרמח"ל אמר בהקדמה, הנחת ספר המוסר הינה שהידיעה כשלעצמה איננה מספיקה תמיד כדי להביא את האדם לידי עשייה או הימנעות מקלקול. על כן, מעבר ללימוד ההלכה עצמה, יש גם ללמוד ולהבין את הטוב הגלום בכל מצווה ואת הרע בכל עבירה.
אולם, מעבר ללימוד הכללי הרמח"ל מציע גם את הדרך אל הרצון להשתפר. את המסילה הזאת הוא מחלק לשלוש. את שלמי הדעת הוא מעורר בעזרת זה שהוא אומר להם שאם יבינו את הפגם שיש בחוסר ביצוע מושלם של המצוות וההתנהלות בעולם הם ירצו להשתפר ויתחילו לנהוג במידת הזהירות. אדם שמבין כמה רע הפגם הרוחני שלו, לא משנה כמה קטן הוא, לא ינוח עד שיתקן אותו.
התעוררות זאת מתאימה לשלמי הדעת, אך יש אנשים אשר טוענים כי מצבם הרוחני מספיק טוב, ולכן הם אינם רוצים להשתפר. אל הציבור הזה הרמח"ל פונה, ואומר להם שכפי שבשאר תחומי החיים הם רוצים להשתפר ולהשתלם, ולא יכולים לסבול שאחר מוצלח מהם, כך גם בעולם הרוח עליהם להשתפר.
דרך ההתעוררות השלישית, המופנית להמון העם, הינה דרך השכר והעונש. גם אם האדם לא מבין את הקלקול שיש בעצם עשיית המעשה הרע, הוא יכול להבין שיום יבוא והוא יצטרך לתת על מעשה זה דין וחשבון, ויכול להיות שייענש עקב כך. העונש איננו תלוי במקומו של האדם, וגם צדיקים נשפטים על מעשיהם הרעים, כך שהאדם לא יכול לטעון לחוסר עונש עקב צדיקותו[2].
כדי להגיע אל הזהירות האדם צריך לא רק להפנים את ההדרכות הללו אלא יש גם דברים מהם הוא צריך להתרחק. הדבר הראשון ממנו האדם צריך להתרחק כדי להגיע למידת הזהירות הוא מן הטרדות. אדם שטרוד כל היום, לא יתפנה אף פעם להתבונן ולחשוב האם המעשים שהוא עושה טובים, ולאיפה הוא מתכוונן. הרמח"ל מסייג את עצמו ואומר שיש טרדה נצרכת. האדם צריך לעמול מספיק כדי להצליח לפרנס את עצמו ואת משפחתו, אולם, בשאר הזמן עליו להתפנות מטרדות העולם הזה.
הרמח"ל אומר כי הדרך היחידה להתגבר על הטרדות הוא קביעת עיתים ללימוד תורה והתבוננות במעשיו. הוא מגדיל לעשות ואומר שכל מי שינסה להתמודד עם הטרדות בדרך אחרת לא יצלח, כפי שחולה לא יצליח להתרפא עם יטול תרופה שונה ממה שהרופא המליץ לו.
הדבר השני ממנו האדם צריך להתרחק כדי להגיע אל הזהירות ולהצליח לשפר את דרכיו הוא הליצנות והציניות. הרמח"ל ממשיל את הליצנות כמגן משוח בשמן. כל דבר שיפגע בו פשוט יחליק. על כן, האדם לא יצליח לעולם לקבל ביקורת, הוא פשוט יצחק על כל מה שיגידו לו.
הדבר השלישי והאחרון ממנו האדם צריך להתרחק כדי להגיע אל הזהירות הוא החברה הרעה. כאשר האדם מוקף באנשים אשר לועגים לכל ניסיון שלו להשתפר ולעשות את המעשה הנכון הוא בסופו של דבר יושפע מהלחץ החברתי. הרמח"ל מתייחס לטיעון לפיו על האדם מוטל להיות מעורב עם הציבור, ואומר שזה נכון רק בחברה טובה אבל לא בחברה רעה. אלא שגם הרמח"ל מודע לכך שלא תמיד האדם יכול לשלוט בחברתו, ואומר כי אם האדם נקלע למקום בו חברתו רעה הוא צריך ללעוג למי שמנסה לעצור בעדו להתקדם בעבודת ה', ולחשוב לעצמו כי לחץ חברתי לא היה מונע ממנו לעשות דבר מה שיגרום לו להרוויח הרבה כסף, ואם כך, אל לו לתת לחברה להשפיע עליו לאבד את דרכו הרוחנית.
[2] הרמח"ל מביא כאן בהערת אגב כי גם מידת הרחמים קיימת, אבל היא שייכת במי שעשה תשובה, ולא במי שטוען כי הוא צדיק מספיק כך שלא יקבל עונש על עבירותיו.
